Patrick Dempsey fait son entrée dans le domaine du divertissement à la fin des années 1980. Tout le monde croit alors qu'il serait la prochaine grande star d'Hollywood. Pourtant, sa carrière connaît des jours gris durant les années 90, alors qu'elle se résume à des pilotes de navets télévisuels et des films de série B. En 2005, sa carrière renaît de ses cendres grâce à la série Grey's Anatomy.