Reconnu comme l'un des acteurs ayant joué parmi les scènes les plus humiliantes du cinéma américain, il est aussi un cinéaste respecté d'Hollywood. Malgré le fait qu'il est le fils cadet des acteurs Jerry Stiller et Anne Meara, Ben Stiller a dû faire ses preuves dans le milieu du show-business. Il a entamé sa carrière dans les cabarets avec son spectacle, The Ben Stiller Show, avant de se faire connaître avec la réalisation de son premier film, Reality Bites.