Intense, Sean Penn a longtemps traîné la réputation de mauvais garçon. À l'époque de son mariage avec Madonna, il n'avait pas un seuil de tolérance très élevé envers les journalistes et pendant des années, il a joué les rôles d'hommes violents et désespérés. Aujourd'hui, après avoir remporté deux Oscars, Penn est un citoyen respecté pour ses opinions sur la guerre en Irak et pour son implication auprès de la population suite à l'ouragan Katrina.